A： pencil は鉛筆ということは誰でも知っていますね。
これを動詞にすると、鉛筆で書く／輪郭などを描く／まゆ墨を引く、となります。それが転じて、表などに仮に書いておく、となります。つまり、鉛筆なら消せますから仮おさえをしておく。
予定表に約束を未確定で入れておくことです。
「アパートの鍵貸します」（The Apartment 1960年 ビリー・ワイルダー監督）には、こんな表現があります。
相手から水曜日に部屋が空いているか、聞かれて、
"Wednesday-I got somebody pencilled in- let me see what I can do." （水曜ですかー仮の予約が入っていますが、どうにかしましょう）
そこで、こんな会話も成り立ちます。
"Let's go shopping on Saturday afternoon." 「土曜の午後に買い物に行こうよ」
"I may have to work on Saturday." 「土曜は仕事になるかもしれないわ」
"OK. I'll pencil you in my schedule." 「わかった。予定に仮に入れておくよ」